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布洛芬的化學(xué)成分和原料合成路線
來源： 時(shí)間：2023-01-04 17:27:24 瀏覽：12391次

近期布洛芬成為當(dāng)之無愧的“一粒難求”，有的地方甚至價(jià)格成倍增長(zhǎng)。布洛芬退燒效果奇佳，這也是該藥在當(dāng)前情況下備受青睞的主要原因，那么布洛芬真正起退燒作用的化學(xué)物質(zhì)是什么？布洛芬是如何從化學(xué)原料合成出來的呢？


布洛芬又名異丁苯丙酸，是一種可以解熱、鎮(zhèn)痛的非甾體抗炎藥。布洛芬，與其他2-芳基丙酸酯的衍生物一樣（如酮洛芬（ketoprofen）、氟比洛芬（flurbiprofen）及萘普生（naproxen）等），在丙酸酯基團(tuán)的α位置上有手性中心，故此異丁苯丙酸有兩個(gè)對(duì)映異構(gòu)體，并會(huì)對(duì)生理及代謝上產(chǎn)生不同的的影響。事實(shí)不論在實(shí)驗(yàn)檢測(cè)及臨床試驗(yàn)中，(S)-(+)-異丁苯丙酸(即右旋布洛芬)才具有明顯活性。目前在市場(chǎng)上發(fā)售的異丁苯丙酸均為外消旋體，也就是有一半的成分并不具實(shí)際用途。

布洛芬化學(xué)成分


布洛芬可定量血液，血漿或顯示帶有過敏反應(yīng)的人血清中是否帶有藥物的存在，在法醫(yī)學(xué)上，布洛芬可診斷病人體內(nèi)的毒性，或協(xié)助死亡調(diào)查。諾謨圖可測(cè)出布洛芬血藥濃度與攝入的時(shí)間，攝入過量的患者會(huì)導(dǎo)致腎毒性的危險(xiǎn)。

有指體內(nèi)的異構(gòu)酶（2-arylpropionyl-CoA epimerase）可將(R)-異丁苯丙酸轉(zhuǎn)化為(S)-(+)-異丁苯丙酸。正因?yàn)榇耍由虾铣删哂刑厥夤鈱W(xué)選擇性的化合物成本較高，因此目前在市面上的均為外消旋體商品。

異丁苯丙酸的有機(jī)合成是在學(xué)習(xí)綠色化學(xué)中的一個(gè)熱門課題。原本由Boots研發(fā)出的合成路徑包含六個(gè)步驟，首先將異丁基苯經(jīng)傅－克酰基化反應(yīng)。透過與氯乙酸乙酯經(jīng)達(dá)參反應(yīng)后生成α,β-環(huán)氧酸酯。這活躍的環(huán)氧酸酯經(jīng)過脫羧反應(yīng)，并在溫和條件下水解，生成不穩(wěn)定的游離酸，很容易失去二氧化碳，變?yōu)橄┐迹俳?jīng)酮-烯醇互變異構(gòu)生成醛。醛與羥胺反應(yīng)生成肟后轉(zhuǎn)化為腈，并透過水解生成所需的羧酸。

布洛芬工藝路線

對(duì)比起Boots的合成方法，由BHC公司開發(fā)的改良合成路徑只需三個(gè)步驟。這個(gè)合成路徑獲得了1997年的美國(guó)總統(tǒng)綠色化學(xué)挑戰(zhàn)獎(jiǎng)（Presidential Green Chemistry Challenge Award）的榮譽(yù)。其原子經(jīng)濟(jì)性更由35%大幅提升至80%。

經(jīng)過相類似的酰基化反應(yīng)后，以雷尼鎳作為催化劑生成醇后，以鈀催化偶合進(jìn)行羰基化反應(yīng)。

國(guó)產(chǎn)布洛芬工藝路線

我國(guó)早在上個(gè)世紀(jì)70年代便研制出布洛芬，常用芳基重排工藝路線，反應(yīng)簡(jiǎn)單、原料低廉。


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