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江海龍等人Angew.：構建手性微環境！手性MOFs高達83% ee！
來源： 時間：2023-08-21 09:36:16 瀏覽：3122次


 第一作者：Ge Yang、Wenwen Shi

通訊作者：江海龍教授、鄭曉教授

通訊單位：中國科學技術大學

DOI: 10.1002/anie.202308089


01


研究背景

手性配體具有復雜的不對稱反應，合成過于復雜，均相催化劑的不可回收性，嚴重阻礙了其實際應用。將均相手性催化劑錨定在載體上是一種通用的策略，但在反應過程中經常觀察到活性組分的浸出。科研人員開發了一種新策略，即將均相手性催化劑組裝成晶體多孔骨架，即金屬有機框架（MOFs），有助于合成后的手性修飾來構建仿酶的手性MOFs。基于此，中國科技大學江海龍教授和鄭曉教授等人報道了在非手性PCN-222（Cu）中，將不同長度的手性羥基化分子（催化活性）固定在Zr-oxo團簇上，制備了一系列手性金屬有機框架（MOFs）。所得到的手性MOFs在氧化環己烯的不對稱開環過程中表現出高達83% ee的調節對映選擇性。


02


文章要點

1、作者以P6/mmm空間群中中心對稱的PCN-222(Cu)為代表，構建了手性催化劑。將(R)-Cn-COOH的一系列結構相似但碳鏈長度不同的手性分子，包括(R)-2-羥基-2-苯基乙酸、(R)-2-羥基-3-苯基丙酸和(R)-2-羥基-4-苯基丁酸，分別稱為(R)-C1-COOH、(R)- C2-COOH和(R)-C3-COOH，接枝到PCN-222(Cu)中Zr-oxo簇上。所得手性催化劑在環己烯開環中表現出優異的催化性能，其中(R)-C3@PCN-222(Cu)具有最佳的對映選擇性最高（高達83% ee)，其次是(R)-C1@PCN- 222(Cu)（67% ee）和(R)-C2@PCN-222(Cu)（35% ee）。

2、本文研究發現MOF中暴露的Zr-oxo簇作為路易斯酸位點驅動反應，Zr-oxo簇周圍的多層微環境調制對產生的對映選擇性起著關鍵作用：1)(R)-Cn-COOH通過弱氫鍵與基質相互作用，作為手性感應；2)柔性碳鏈上不同長度的苯環產生空間位阻，極大地影響手性感應水平；3)PCN-222(Cu)中的封閉中孔作為手性催化的納米反應器，進一步提高了對映體的選擇性。

3、該工作不僅為手性分子的合成后修飾合成手性MOFs打開了一扇門，而且通過在催化位點周圍創建特定的手性微環境，為多相手性催化劑的設計提供了一種新的策略。


03


圖文展示

 

圖1.不同PCN-222(Cu)對映體的CD光譜

 

圖2. DRIFT譜、1H NMR譜、N2吸附和粉末XRD表征

 

圖3.理論計算

 

圖4. IGMH分析

 

方案1.合成示意圖

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全部 3小時前 四川
文字是人類用符號記錄表達信息以傳之久遠的方式和工具。現代文字大多是記錄語言的工具。人類往往先有口頭的語言后產生書面文字，很多小語種，有語言但沒有文字。文字的不同體現了國家和民族的書面表達的方式和思維不同。文字使人類進入有歷史記錄的文明社會。
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